马千里（张志勇饰）是债务缠身的建筑商，徐念他在穷途末路之际，偶然接收了徐东的宠物。
而此时此刻，沙书索贝尔并不想浪费时间，特别是对于维蒂，尤其是现在。为了使他的生活恢复以往的平静，主席致辞索贝尔必须帮助这个黑帮老大恢复心智，找到一份合适的工作，回到正道上来。
上一次，培训索贝尔给维蒂治疗时就曾想设法找出他日益焦虑的原因，但是毫无结果。但是如果象卢-伦奇(LouTheWrench)这样的家伙不断出现的话，徐念他还能保持这份毅力吗？。维蒂是因为他的对头家族又向他发出死亡威胁而精神崩溃？还是想以他这种古怪的举止而早日离开监狱？联邦特工被弄得是一头雾水，沙书维蒂以前的心理医生本-索贝尔(BenSobel，沙书比利-克里斯特尔饰，BillyCrystal)也被召来，检查后也不明所以。
但负责监视他的联邦调查局特工却倍感困惑，主席致辞最近他们看管的这个纽约最臭名昭著的黑帮老大，主席致辞在他关押的小屋里日复一日、神经般地踱来踱去，当然偶尔也会唱几句影片《西区故事》(WestSideStory)中的主题曲。老大保罗-维蒂(PaulVitti，培训罗伯特-德-尼罗饰，RobertDeNiro)在纽约辛辛监狱的刑期就要期满了。
徐念本片故事延续上一集。
事实上，沙书索贝尔自己也遇到了麻烦。赖（松本潤饰）和郁（榮倉奈々饰）是一对孪生兄妹，主席致辞两人同在国中读书
某日，培训在去讨债的途中，太逸邂逅了名为周皓婷（韩惠珍饰）的美丽女子，那一瞬间，太逸懂得了什么叫一见钟情。大大咧咧的他完全不懂得如何尊重女性，徐念亦和浪漫的爱情故事无缘。
太逸有着自己的人生哲学，沙书那就是借出去的钱一定得要回来。然而，主席致辞面对两人之间巨大的悬殊，太逸能够坚持他的感情吗？与此同时，接二连三发生的意外亦让太逸的生活陷入了麻烦之中。
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